Vào năm 1944, khi tình thế chiến tranh đã chuyển sang thế bất lợi cho Nhật Bản, Yamashita nhận lãnh việc chỉ huy Tập đoàn quân Vùng 14 có nhiệm vụ phòng thủ Philippines vào ngày 10 tháng 10. Khi Lục quân Hoa Kỳ đổ bộ lên đảo Leyte vào ngày 20 tháng 10, chỉ 10 ngày sau khi Yamashita nhận chức tại Manila. Vào ngày 6 tháng 1 năm 1945 Tập đoàn quân số 6 của Hoa Kỳ đổ bộ lên vịnh Lingayen ở Luzon.

Dưới quyền của Yamashita có khoảng 262.000 lính được chia làm 3 nhóm phòng thủ chính. Ông cố gắng củng cố lại tập đoàn quân của mình nhưng phải rút lui khỏi Manila và hành quân đến vùng núi phía bắc Luzon. Yamashita đã yêu cầu tất cả những người lính của mình, trừ những người có nhiệm vụ đảm bảo an ninh, rút khỏi thành phố.

Gần như ngay lập tức, Chuẩn Đô Đốc Sanji Iwabuchi tiến vào Manila với một lực lượng gồm 16.000 thủy thủ, và dự định phá hủy tất cả các cơ sở và nhà kho của hải quân. Sau đó, Iwabuchi nắm lấy quyền chỉ huy 3.750 lính Lục quân có nhiệm vụ bảo vệ an ninh, và chống lại mệnh lệnh của Yamashita, biến thành phố trở thành chiến trường.[2] Những hoạt động của quân du kích Nhật tại đây đã gây ra cái chết của hơn 100.000 người Philippines, mà sau này được biết đến với cái tên sự kiện thảm sát Manila, trong lúc các trận chiến đấu đường phố diễn ra ác liệt từ ngày 4 tháng 2 đến 3 tháng 3.

Yamashita sử dụng chiến thuật trì hoãn để duy trì lực lượng của ông tại Kiangan (một phần của tỉnh Ifugao), cho đến ngày 2 tháng 9 năm 1945, sau sự kiện Nhật Bản đầu hàng và lúc này lực lượng của ông đã giảm khoảng 50.000 người do chiến dịch ác liệt do sự phối hợp giữa quân Mỹ và du kích Philippines. Yamashita đầu hàng dưới sự chứng kiến của Tướng Jonathan Wainwright và Arthur Percival, cả hai đều từng là tù nhân chiến tranh ở Mãn Châu. Và trớ trêu thay, chính Percival đã phải đầu hàng Yamashita sau trận Singapore. Tuy nhiên trong lần đầu hàng này, Percival từ chối bắt tay Yamashita, vì vị tướng người Anh đang giận dữ vì chính sách hủy diệt được cho là Yamashita áp dụng chống lại tù nhân Đồng Minh, sau đó Yamashita khóc rất nhiều. Mặc dù Yamashita có lẽ đã muốn tự tử theo truyền thống võ sĩ đạo trước sự kiện đầu hàng này, giải thích cho lý do không tự tử ông đã nói nếu ông chết thì "một người nào khác sẽ phải chịu trách nhiệm." [3]